学院与新疆理化所合作在超灵敏荧光传感检测合成大麻素JWH-018取得进展
发布日期:2023-03-15   作者:重点实验室  浏览数:582

近年来以JWH-018为代表的合成大麻素正越来越多地成为传统毒品的替代品被大规模滥用,给人民生命健康带来极大危害,因此,高灵敏的合成大麻素检测方法对维护人民健康和公共安全具有重要意义。

目前,合成大麻素类物质的检测主要依赖于质谱(MS)、核磁共振(NMR)、表面增强拉曼(SERS) 等大型仪器,以及特异性的免疫生物传感器方法。由于存在样品制备繁琐、仪器昂贵、技术门槛高和易受干扰等问题,这些方法的现场快速检测应用严重受限。荧光传感检测基于分子发射光谱更适合于超灵敏现场检测。然而,以JWH-018为代表的合成大麻素结构仅由羰基链接的烷基链取代吲哚环和萘环构成,缺乏具有高反应活性的识别位点,难以基于传统的以分子识别基团为核心的设计策略进行荧光探针设计。因此,如何从分子间的非反应型电子相互作用出发,以氢键、π-π堆积和范德华力通过分子自主装,提出全新的荧光探针设计理念,指导探针结构设计,发展能够快速、特异的合成大麻素传感新方法以解决这些亟待解决的问题颇具挑战。

针对于此学院精细化工团队顾承志/马晓伟仿生催化小组与新疆理化技术研究所窦新存团队合作创新性地提出了基于液滴蒸发动力学的自组装精细调控策略,设计了可与合成大麻素JWH-018发生多重分子间相互作用的萘酰亚胺荧光探针,实现了对JWH-018的高灵敏、高特异荧光点亮(turn-on)传感。研究人员结合理论计算,系统实验研究并揭示了探针-JWH-018组装体的显著蓝移的强荧光发射来源于其S2激发态的分子间空间电荷转移。在疏水基底上的混合溶液液滴挥发过程中,由于液滴内部的毛细流效应和Marangoni效应,萘酰亚胺荧光探针与JWH-018分子在三相交界线发生聚集,并在分子间的氢键作用、π-π相互作用和范德华力作用下形成特定的层状组装结构,该结构在光激发后在S2态发生由JWH-018到萘酰亚胺探针的分子间空间电荷转移,从而产生特殊的蓝绿色荧光。该荧光传感方法的检出限为78 ng,并且对与传统毒品(海洛因、可卡因、吗啡、大麻、鸦片、摇头丸、K粉、冰毒)、新精神活性物质(PCP、美沙酮、巴比妥、芬太尼、色胺、阿普唑仑、5F-MDMB-PICA、5F-ADB)、结构类似物(JWH-071、萘、吲哚)均表现出了良好的选择性。并且通过构建传感芯片,更进一步实现了对模拟呼出气中含有的JWH-018的超灵敏识别,验证了该策略作为吸毒人员现场快速筛查的实用性。

该研究提出的基于双分子自组装实现分子之间的空间电荷转移,操纵组装体的光物理性质是一种全新的荧光探针设计理念,有望为光物理机制主导的其他非反应性化学物质的分子识别、为光电材料的设计、基于组装的功能材料的概念化提供新思路。

相关成果以“双组分自组装驱动分子间空间电荷转移用于合成大麻素JWH-018的超灵敏荧光传感”(Intermolecular Through-space Charge Transfer Enabled by Bicomponent Assembly for Ultrasensitive Detection of Synthetic Cannabinoid JWH-018)为题发表于Aggregate期刊(doi:10.1002/agt2.315, 即时IF>17.8),上述研究第一单位为石河子大学化学化工学院和化工绿色过程兵团重点实验室,论文第一作者为学院2020级硕士研究生刘朝干,通讯作者为顾承志副教授和窦新存研究员。该工作得到了国家自然科学基金、石河子大学发展专项,石河子大学国际合作和双一流学科建设等项目的资助。

(通讯员:顾承志)